Das Vorgehen beim Contextual Design enthält im Gegensatz zu reinen Wasserfallmodellen schon Schritte zur Neugestaltung der Arbeit.
Im Contextual Design wird zwar auch eine idealtypische Sequenz des Vorgehens vorgeschlagen, jedoch muss diese Sequenz nicht streng befolgt werden. Aktivitäten der Sequenz, die schon durchgeführt wurden, können bei Bedarf zu einem späteren Zeitpunkt wieder aufgegriffen werden.
Stellt sich also beispielsweise während des Erstellens eines Systemprototypen heraus, dass Unklarheiten über die zu unterstützenden alltäglichen Arbeitsaufgaben bestehen und gibt es Anhaltspunkte dafür, dass diese Arbeitsaufgaben den Designern aus dem bisher erstellten Material nicht nachvollziehbar erscheinen, so sollten zum besseren Verständnis - auch zu diesem späten Zeitpunkt - erneut Interviews im Kontext anberaumt und durchgeführt werden.