Monitoring der Adaptivität beinhaltet die Steuerung des Adaptionsvorgangs durch den Benutzer während des gesamten Adaptionsprozesses. Sie erstreckt sich potenziell von der Initiative der Adaption, der Abwägung einzelner Alternativen, der Kontrolle der Ausführungsschritte und der Übernahme der Adaption in die nachfolgende Routinenutzung. Dieses Monitoring beinhaltet eine Metasicht auf die Aufgabe. Die Metasicht verlangt vom Benutzer eine zusätzliche Aufmerksamkeit (mentaler Aufwand) und zusätzliche Handlungsschritte (operativer Aufwand). Die Gestaltung des Monitoring ist so effizient anzulegen, dass der Aufwand für das Monitoring in einem positiven Verhältnis zum Adaptionsertrag steht. Dies gelingt dann, wenn die Auswahl von Optionen aus einer systematischen Analyse von für den Nutzungskontext sinnvollen Adaptionen hergeleitet ist und die einzelnen Schritte des Monitoring transparent und einfach gestaltet sind.